Op de eerste fietsdag rijd je door de Chiantiheuvels waar de fameuze wijnstokken worden afgewisseld door dichte eikenbossen. Onderweg kun je een mooi beeldenpark bezoeken. Je komt door Castellina in Chianti, een 14de eeuwse Florentijnse stad. Het hotel in het middeleeuwse ommuurde dorp San Donato bereik je via een mooie lange afdaling.