Vanuit Cheltenham klimt de route naar Cleeve Hill, met 330 meter het hoogste punt van de Cotswolds. Hier loop je lange tijd op hoogte en geniet je van weidse uitzichten. Langs de neolithische grafheuvel Belas Knap en het 15e eeuwse Sudeley kasteel bereik je Winchcombe. Winchcombe is, evenals de meeste plaatsen in de Cotswolds, rijk geworden door de wolindustrie.